1 de enero de 1959: Los rebeldes liderados por Fidel Castro toman el poder mientras el dictador Fulgencio Batista huye de Cuba. Estados Unidos reconoce rápidamente al nuevo gobierno.
Junio de 1960: Castro gira a la izquierda y las relaciones con Estados Unidos se deterioran. Cuba nacionaliza las refinerías de petróleo estadounidenses cuando se niegan a procesar el crudo soviético. Para octubre el gobierno ha expropiado casi todas las empresas estadounidenses.
Octubre de 1960: Comienza el embargo: Estados Unidos prohíbe las exportaciones a Cuba, salvo alimentos y medicamentos.
3 de enero de 1961: Estados Unidos rompe relaciones con Cuba, cierra su embajada.
16 de abril de 1961: Castro declara el estado socialista en Cuba.
17 de abril de 1961: Exiliados cubanos entrenados por Estados Unidos intentan invadir la isla por Bahía de Cochinos para derrocar a Castro. Agencias de inteligencia intentan durante años asesinar al líder cubano.
7 de febrero de 1962: El presidente John F. Kennedy amplía el embargo a casi todos los productos cubanos.
Octubre de 1962: Fuerzas navales estadounidenses establecen un bloqueo a la isla para obligar al retiro de cohetes nucleares soviéticos de Cuba. Kennedy acepta en privado no invadir Cuba.
Abril de 1980: Exodo del Mariel: Cuba dice que cualquiera puede salir del país y unos 125.000 cubanos huyen y crean una crisis de refugiados en Estados Unidos.
Diciembre de 1991: El derrumbe de la Unión Soviética es un golpe devastador para la economía cubana.
Agosto de 1994: Castro declara que no tratará de impedir la partida de cubanos y unos 40.000 se lanzan al mar para llegar a Estados Unidos.
12 de septiembre de 1998: Arrestan a cinco espías cubanos en Estados Unidos. Una corte los condena. Cuba inicia una campaña internacional por su libertad, alegando que defendían la isla de intentos terroristas iniciados en Estados Unidos.
31 de julio de 2006: Fidel Castro anuncia que lo han operado, cede el poder a su hermano Raúl. Fidel renuncia a la presidencia dos años después.
3 de diciembre 2009: El contratista estadounidense Alan Gross es arrestado en La Habana, impidiendo los intentos incipientes del presidente Barack Obama de mejorar las relaciones bilaterales.
17 de diciembre 2014: En un intercambio de prisioneros, quedan en libertad Gross y los tres miembros del grupo de espionaje cubano que continuaban presos en Miami.
